I due Chiostri appartenevano ai Monaci Benedettini che officiavano nell'annessa Chiesa di San Pietro. I lavori per la costruzione del convento prendono avvio all'inizio del XVI secolo, dovendosi trasferire in città un precedente cenobio ubicato fuori le mura. Il complesso monastico, comprensivo di cortili e orti, occupava una vasta area che andava dalla via Emilia fino alle mura. In questo contesto va collocata la costruzione del Chiostro piccolo, realizzato nel 1524 da Bartolomeo Spani e da Leonardo Pacchioni. Il Chiostro grande fu edificato alcuni decenni dopo, nel 1584, in un clima figurativo già manieristico, da Prospero e Francesco Pacchioni. Il Chiostro piccolo presenta un impianto tipicamente rinascimentale. Sono visibili alcuni dipinti ma putroppo gran parte delle decorazioni sono state ricoperte da uno strato di calce negli anni cinquanta. Il Chiostro grande si presenta ad una visione scenografica imponente con le facciate percorse dall'alta loggia e fittamente decorate con statue e finestre. L'attuale quota di campagna del Chiostro grande è ribassata rispetto alla situazione originaria.
I chiostri sono stati recentemente restaurati e sono sede di esposizioni d'arte; sono stati recentemente sede di Fotografia Europea 2011 e la mostra degli artisti del Padiglione Italia della 54esima Esposizione internazionale d’arte della Biennale di Venezia.
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