Località situata alla destra del rio Maillo, a valle della confluenza con il rio Acquasanta. Il toponimo indica un colle boscato a sommità capitozzata sulle cui pendici si osserva l'omonimo borgo. Il sito fu abitato in epoca preistorica. Sulla cima di Montecastagneto venne individuato e scavato dal Chierici un insediamento pluristratificato. Al di sotto infatti di un livello rinascimentale, probabilmente connesso ad un muro che attraversa il pianoro con direzione est-ovest, è stato individuato uno strato databile al VI-V secolo a. C. , alto anche 1, 60 mt. , contenente un muro a secco in ciottoli largo metri 1 e alto 70 cm. , un acciottolato ed un pozzo simile per struttura a quelli di Servirola (S. Polo). Il livello del V secolo poggiava sullo strato pertinente all'età del Bronzo al cui interno vennero riconosciute tracce di palificazioni. La lunga durata della frequentazione di monte Castagneto è attestata anche dal ritrovamento, in un campo del lato di ponente detto ""La Mandria"", di un'ascia piatta in rame databile all'eneolitico e dalla scoperta in località Ferniola, un pianoro posto a mezza costa e sporgente 100 mt. dal monte, di alcune tombe a inumazione con deposizione in nuda terra con due numille, una fibula e un puntale (1). L'insediamento archeologico occupa la sommità del colle ed è adiacente ai ruderi di una struttura fortificata medievale, di cui sono solo in parte ancora visibili i muri di contenimento della cinta e della scarpata di contorno. Nel 2005 sono iniziate alcune campagne di scavo, condotte da Archeosistemi, che hanno rinvenuto le strutture scoperte alla metà dell’Ottocento da Don Gaetano Chierici e numerosi reperti archeologici. Importante punto strategico, fu in possesso dei Fogliani fin dal XIV secolo. Nel 1367 Ugolino cedette la ""villa"" agli Estensi e ne fu immediatamente reinvestito (2). Nel 1451 vi sorgeva un importante mulino di proprietà di Guido da Fogliano (3). Questa famiglia tenne il borgo fino al 1568, allorchè lo vendette a Stefano Moreni che a sua volta lo cedette, nel 1610, ai Calcagni, cui rimase sino alla soppressione dei feudi (4). Nell'estimo Castelnuovese del 1630-31 vi figurano quattro famiglie e tre case (5). Forse in Montecastagneto è da ravvisarsi il ""Monte"" in cui il monastero di Marola aveva beni sin dal 1262 (6) e quel ""Mons Cesarius"" che Bernabò Visconti confermò a Guido Savina da Fogliano nel 1373 (7). Alla fine del XVII secolo vi erano 162 abitanti (8) ed oltre 182 alla metà del XIX secolo (9). Il borgo attuale occupa le pendici orientali del colle su cui rimangono i resti del castello medievale; il medesimo toponimo indica anche un piccolo agglomerato di edifici osservabili nel fianco occidentale è notabile un edificio rurale pregevole attribuibile al XVI-XVII secolo. Questa costruzione è formata dalla aggregazione di più corpi di fabbrica appartenenti a diversi periodi; l'ingresso, collegato con un balchio coperto, è contrassegnato da un portale in laterizio con arco a tutto sesto, chiave di volta e peducci d'imposta. Nel fianco meridionale è visibile un architrave a lunetta, già appartenente ad una finestra tamponata, recante incisa una croce latina. Il borgo principale ha subito numerosi rifacimenti che ne hanno modificato l'antico paesaggio architettonico; il fianco di un oratorio settecentesco, dedicato a San Prospero, reca a lato un concio con la dicitura: ""IHS CB A. D. 1796"".